ธุรกิจในสยามสแควร์มีความหลากหลาย ทั้งโลกของแฟชั่น อาหาร พื้นที่โฆษณา โรงเรียนกวดวิชา สังคมเด็กแนว หรือในแวดวงทางการธุรกิจการตลาด เป็นสถานที่ที่มีการทดลองสินค้า และกิจกรรมการตลาดแบบแปลกใหม่และเข้มข้นที่สุดแห่งหนึ่ง มีจำนวนคนเดินในสยามสแควร์ในวันธรรมดาเฉลี่ยวันละ 20,000 คน วันหยุดไม่ต่ำกว่า 50,000 คน ซึ่งแต่ละคนมีกำลังซื้อเฉลี่ย 1,000 บาท/ครั้ง/คน

สยามสแควร์ในปัจจุบันมีการปรับปรุงเปลี่ยนแปลงภายนอก รูปแบบอาคารอยู่เสมอ แต่ระบบสาธารณูปโภคต่าง ๆ รวมถึงภูมิทัศน์ มีการเพิ่มการแพร่ภาพสื่อผ่านทางจอโทรทัศน์ทั่วสยามสแควร์ และทางสำนักงานจัดการทรัพย์สิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ได้ตั้งคณะทำงานเพื่อศึกษาแนวทางการพัฒนาโครงการศึกษาผังแม่บทสยามสแควร์ขึ้นอย่างจริงจัง และโครงการหลังจากเซ็นเตอร์พอยท์ได้หมดสัญญาลงไป ก็คือโครงการ "ดิจิตอล เกตเวย์" และยังมีโครงการอาคารจอดรถ โครงการโรงแรม 3 ดาวครึ่ง ในอนาคต

สยามสแควร์มีอิทธิพลต่อวัฒนธรรมสมัยนิยมของไทย โดยมีภาพยนตร์ที่มีฉากหรือเนื้อหาเกี่ยวกับสยามสแควร์ เช่น รักแห่งสยาม และ สยามสแควร์ นอกจากนี้มิวสิกวิดีโอก็นิยมใช้สยามสแควร์เป็นฉากในเรื่อง